Taylor Swift menerima ulasan positif dari pengkritik kontemporari. Jeff Tamarkin daripada Allmusic menggambarkan Swift sebagai "suara yang baru masih seperti anak perempuan, penuh dengan harapan dan kenaifan, tetapi ia juga salah satu yakin dan matang". Beliau berkata, "bakat yang disegani" beliau digambarkan melalui lagu "Tim McGraw", "The Outside", dan "Mary Song (Oh My My My)". Tamarkin mengkritik penerbit Nathan Chapman untuk menyapu "kilauan bahawa tidak semua [lagu] benar-benar memerlukan dan dalam beberapa kes akan melakukan yang lebih baik untuk menumpahkan".[22] Rick Bell of Country Standard Time memberikan ulasan positif, dengan mengatakan bahawa Swift telah "penulisan lagu pintar" dan "lagu amat peribadi sendiri ditulis beliau, terutamanya 'The Outside' dan 'Our Song'" telah "kacau."[23] Beliau membandingkan bunyinya dengan Cyndi Thomson dan Hilary Duff.[23] Chris Neal dari Country Wekly berkata Swift "mendemonstrasikan yang kejujuran, kecerdasan dan idealisme yang mana pendengar tanpa mengira usia akan dapat menyambung" dan menambah bahawa "bahan yang lebih bertimbang rasa menunjukkan bakat bersedia untuk lepas sekolah tinggi dengan baik."[24] Ken Rosenbaum dari The Toledo Blade menulis Swift "cekap mengendalikan lirik dan subjek di dalam kawasan kabur di antara remaja dan kewanitaan."[25]